L'Air Jordan 5 Retro DJ Khaled We The Best Sail si presenta in una combinazione di tre colori; stella viola, giallo lavato e vela. Questa collaborazione Air Jordan 5 ha una tomaia in pelle bianco sporco. La scarpa presenta inoltre una fodera trapuntata in blu polvere e un intersuola realizzata in poliuretano assisitato da Air Violet Star. La lingua è decorata con un emblema Jumpman vintage con le parole "Keep Going" all'interno e una lucida finitura argentata all'esterno. Sui talloni sovrapposti irregolarmente, sono visibili il marchio 'We the Best' e l'insignia Nike Air. L'Air Jordan 5 Retro DJ Khaled We The Best Sail ha fatto il suo debutto sul mercato nel novembre 2022.