L'Air Jordan 1 Mid Chicago 2020 è una mid-top che riproduce l'originale colorway Chicago della prima scarpa della linea Jordan, l'Air Jordan 1 del 1985. Questa scarpa presenta una tomaia in pelle bianca con sovrapposizioni di pelle cremisi e un colletto alla caviglia nero. È inoltre dotata di un classico swoosh nero, una suola bianca con ammortizzazione per garantire comfort al proprio utilizzatore e una suola in gomma rinforzata per assicurare trazione. Vale la pena menzionare che, per assicurare traspirabilità, questa scarpa presenta delle perforazioni sulla tomaia. L'Air Jordan 1 Mid Chicago 2020 è stata rilasciata il 16 luglio 2020. Originariamente, il suo prezzo di vendita al pubblico era di 115$.